Данная монета является третьей в серии монет «£20 за £20», особенностью которой является то, что памятные 20-фунтовые монеты можно купить по их номиналу.

Сэр Уинстон Леонард Спенсер-Черчилль (англ. - Sir Winston Leonard Spencer-Churchill; 1874-1965) - премьер-министр Великобритании в 1940-1945 и 1951-1955 годах. В 1953 году он получил Нобелевскую премию по литературе, также Черчилль был почетным членом Британской академии.

В 2002 году (согласно опросу компании Би-би-си) Черчилль был назван «величайшим британцем в истории».

Шейн Биссет (Shane Bissett), директор по памятным, инвестиционным монетам и медалям Королевского монетного двора, на презентации монеты заявил: «Сэр Уинстон Черчилль занимает важное место в истории Великобритании как великий вождь, солдат, художник и писатель. Он не только дважды занимал кресло премьер-министра, он был проводником нашей страны сквозь темные дни войны. Его образ, репутация и наследие мгновенно узнаваемы во всем мире. Поэтому вполне уместно, что он занимает почетное место на Королевском монетном дворе…».

Номинал монеты – 20 фунтов стерлингов, металл – серебро 999-й пробы, качество чеканки – «бриллиант-анциркулейтед», масса – 15,71 г, диаметр – 27 мм, тираж – 200 000 штук.

На аверсе монеты «Сэр Уинстон Черчилль» отчеканен портрет Ее Величества королевы Великобритании Елизаветы II работы Иена Рэнк-Бродли (Ian Rank-Broadley FRBS). Вокруг него расположены надписи - «ELIZABETH • II • D • G • REG • F • D», «20 POUNDS • 2015».

На реверсе памятной монеты изображен портрет Уинстона Черчилля. Дизайнером реверса является известный скульптор Этьен Милнер (Etienne Millner). Его вдохновил снимок прославленного канадского фотографа-портретиста Юсуфа Карша (Yousuf Karsh), который был сделан в 1941 году. В нижней части полукругом выгравирована надпись – «CHURCHILL».