Выпуску серии «Древние города России» предшествует большая работа художников монетного двора — необходимо изучить историю и архитектурные особенности каждого города. По словам главного художника Санкт-Петербургского монетного двора Александра Бакланова, главная сложность состоит в том, что на монете должен быть изображен современный вид древнего города. Однако города, известные в России с XII века, сегодня порой выглядят заброшенными. От древних построек зачастую мало что осталось, а наиболее часто встречающийся пейзаж — заросший берег реки, кустарник, вдали маковки небольших церквушек. Вот и приходится художникам перерывать массу литературы, просматривать иллюстрации разных лет, чтобы найти изюминку, которая стала бы отличительной чертой в изображении этого города. Работа проделывается большая и трудоемкая, однако результат всегда оправдывает этот труд. Достаточно посмотреть на десятирублевые монеты, которые были отчеканены в прошлом году. Дербент, Старая Русса, Кострома — все эти города представлены яркими архитектурными образами, передан местный колорит и дух спокойствия, царящий в них. На каждой монете изображен герб города. Иногда даже местные жители не знают, как выглядит их герб. Но художникам монетного двора с помощью Геральдической службы при президенте РФ удается воссоздать рисунок герба, выполнить его в мельчайших деталях.

По словам Бакланова, художники должны не просто перенести на эскиз монеты рисунок местности или вид памятника архитектуры, их задача — найти образ города и изобразить его в металле.